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제1회 그래미 어워드는 1959년 5월 4일 베벌리힐스의 Beverly Hilton에서 열렸고 뉴욕에서도 동시 행사가 치러졌습니다. Domenico Modugno의 〈Volare〉가 올해의 레코드와 올해의 노래를, 헨리 맨시니의 《The Music From Peter Gunn》이 올해의 앨범을 받았습니다.

1965년 4월 13일 열린 제7회 그래미 어워드에서 비틀스가 최우수 신인상을 받았고, 《Getz/Gilberto》가 올해의 앨범, 〈The Girl From Ipanema〉가 올해의 레코드, 〈Hello, Dolly!〉가 올해의 노래를 받았습니다.

1968년 2월 29일 열린 제10회 그래미 어워드에서 비틀스의 《Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band》가 록 앨범 최초로 올해의 앨범을 받았고, 5th Dimension의 〈Up, Up and Away〉가 올해의 레코드와 올해의 노래, Bobbie Gentry가 최우수 신인상을 받았습니다.

1971년 3월 16일 Hollywood Palladium에서 열린 제13회 그래미 어워드가 처음으로 ABC에서 생방송됐고 Andy Williams가 진행했습니다. 사이먼 앤 가펑클의 〈Bridge Over Troubled Water〉가 올해의 레코드, 앨범, 노래를, 카펜터스가 최우수 신인상을 받았습니다.

1972년 3월 14일 뉴욕 Felt Forum에서 열린 제14회 그래미 어워드에서 캐럴 킹은 올해의 레코드(〈It's Too Late〉), 올해의 앨범(《Tapestry》), 올해의 노래(〈You've Got a Friend〉), 최우수 여성 팝 보컬상을 받았고, Carly Simon이 최우수 신인상을 받았습니다.

1977년 2월 19일 제19회 그래미 어워드에서 스티비 원더의 《Songs in the Key of Life》가 4년 사이 세 번째 올해의 앨범을 받았고, George Benson의 〈This Masquerade〉가 올해의 레코드, Starland Vocal Band가 최우수 신인상을 받았습니다.

1978년 2월 23일 Shrine Auditorium에서 열린 제20회 그래미 어워드에서 플리트우드 맥의 《Rumours》가 올해의 앨범을, 이글스의 〈Hotel California〉가 올해의 레코드를, 〈Evergreen〉이 올해의 노래를, Debby Boone이 최우수 신인상을 받았습니다.

1981년 2월 25일 Radio City Music Hall에서 열린 제23회 그래미 어워드에서 크리스토퍼 크로스는 하룻밤에 올해의 레코드, 앨범, 노래와 최우수 신인상을 모두 받은 최초의 아티스트가 됐으며, 모두 5개 부문을 수상했습니다.

1984년 2월 28일 Shrine Auditorium에서 열린 제26회 그래미 어워드에서 마이클 잭슨은 12개 부문 후보에 올라 당시 최다인 8개 부문을 수상했으며, 《Thriller》로 올해의 앨범, 〈Beat It〉으로 올해의 레코드를 받았습니다.

1986년 2월 25일 Shrine Auditorium에서 열린 제28회 그래미 어워드에서 USA for Africa의 〈We Are the World〉가 Quincy Jones의 올해의 레코드, 마이클 잭슨과 라이오넬 리치의 올해의 노래를 포함해 4개 부문을 받았고, Phil Collins가 올해의 앨범, Sade가 최우수 신인상을 받았습니다.

1989년 2월 22일 제31회 그래미 어워드에서 첫 최우수 랩 연주상은 DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince에게 돌아갔으나, 이들은 해당 부문이 중계되지 않는다는 이유로 보이콧을 이끌었습니다. Bobby McFerrin이 올해의 레코드와 노래, 조지 마이클이 올해의 앨범을 받았습니다.

에릭 클랩턴은 Shrine Auditorium에서 열린 제35회 시상식에서 그래미 6개를 받았으며, 〈Tears in Heaven〉으로 올해의 레코드와 올해의 노래, 《Unplugged》로 올해의 앨범을 받았습니다. Arrested Development가 최우수 신인상, 마이클 잭슨이 그래미 레전드상을 받았습니다.

Radio City Music Hall에서 열린 제36회 그래미에서 휘트니 휴스턴은 〈I Will Always Love You〉로 시상식 문을 열었고, 올해의 레코드, 《The Bodyguard》로 올해의 앨범, 최우수 여성 팝 보컬상을 받았습니다. Alan Menken의 〈A Whole New World〉가 올해의 노래, Toni Braxton이 최우수 신인상을 받았습니다.

첫 라틴 그래미 어워드는 2000년 9월 13일 로스앤젤레스 Staples Center에서 열렸으며, 스페인어·포르투갈어 음악을 다룬 미국 네트워크 최초의 프라임타임 시상식으로, 산타나와 Maná가 〈Corazón Espinado〉로 올해의 레코드를 받았습니다.

23세의 노라 존스는 Madison Square Garden에서 열린 제45회 시상식에서 올해의 레코드, 올해의 앨범, 최우수 신인상을 포함해 그래미 5개를 받았고, 사이먼 앤 가펑클이 재결합해 쇼의 문을 열었습니다.

2004년 6월 세상을 떠난 레이 찰스는 Staples Center에서 열린 제47회 그래미에서 8번 영예를 안았으며, 《Genius Loves Company》로 올해의 앨범, 노라 존스와 함께한 〈Here We Go Again〉으로 올해의 레코드를 받았고, Maroon 5가 최우수 신인상을 받았습니다.

Staples Center에서 열린 제50회 그래미에서 에이미 와인하우스는 런던에서 위성으로 공연하면서 〈Rehab〉으로 올해의 레코드를 포함해 5개 부문을 받았고, 허비 행콕의 《River: The Joni Letters》가 이변으로 올해의 앨범을 가져갔습니다. 재즈 앨범으로는 43년 만의 수상입니다.

켄드릭 라마는 2026년 2월 1일 SZA와 함께한 〈Luther〉로 2년 연속 올해의 레코드를 포함해 그래미 5개를 받아, 그래미 역사상 가장 많이 수상한 래퍼로서 제이지를 넘어섰다.

2026년 9월 29일 Kalshi의 올해의 레코드 후보 시장은 11월 16일 후보 발표를 앞두고 브루노 마스의 〈I Just Might〉와 Olivia Dean의 〈Man I Need〉를 각각 88센트 안팎으로 매겼다.