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1955年4月15日、レイ・クロックはイリノイ州デスプレーンズで、マクドナルドの最初のフランチャイズ店を開店した。マクドナルド全体では9店目で、現在のMcDonald's Corporationはこの日を創業日としている。

フィッシャー・ブラックとマイロン・ショールズはジャーナル・オブ・ポリティカル・エコノミー誌で、ヨーロピアン・オプションの価格を閉じた形の式で示した。シカゴ・オプション取引所が開設されたのと同じ年のことである。この公式はデリバティブ市場の共通言語となった。

米サッカー協会は女子代表選手に2200万ドルを支払うとともに、引退後の目標や慈善活動のための基金に200万ドルを拠出し、以後は男子代表と同等の賃金を支払うことで合意し、2019年に提起された訴訟に終止符を打った。

米サッカー協会と男女両代表の選手会は2028年まで同一賃金となる労使協約に合意し、FIFAワールドカップの賞金を男女代表で一括して分配する初めての協会となった。

Vuoriのシカゴ初の店舗が2022年10月、ゴールドコーストのノース・ラッシュ・ストリート1003番地に開業した。市内の高級ショッピング街、オーク・ストリートとラッシュ・ストリートの一角である。

ケルビン・キプタムは2023年シカゴ・マラソンを2時間0分35秒で制し、エリウド・キプチョゲの世界記録2時間1分9秒を34秒更新した。記録公認の対象となるマラソンで2時間1分を切った初の男子選手となった。

消費者2人がシカゴの連邦地裁に集団訴訟を起こした。アローヨガは同社の衣料品やAlo Movesを宣伝するインスタグラムのインフルエンサーに報酬を支払いながら、その契約を開示させなかったと主張し、1億5,000万ドル超を求めている。

デビッド・ポージーとアンナ・ポージーが、ウェスト・ランドルフ・ストリートにシカゴらしさを加えたフレンチビストロを開いた。日々の運営はシェフ・ド・キュイジーヌのテイラー・プロシェハンスキーが担う。

アローヨガと、有償のインフルエンサー契約を隠していたと同社を訴えた消費者らは、シカゴの治安判事に訴訟を解決したと伝えた。訴訟は2カ月後、クラスへの救済も本案判断もないまま取り下げられた。

McDonald'sは2025年10月21日、ハッピーセットの「Boo Bucket」を数量限定で復活させ、定番のお化け・カボチャ・ゴブリンのトリック・オア・トリート用ペールに、黒猫と赤いゾンビを新たに追加した。

Goose Islandは2025年11月28日のブラックフライデーに、2025年版Bourbon County Brandのスタウト6種を発売した。今回初めてOriginal Stoutの10オンス4本パックを追加し、バクラヴァにインスパイアされたシカゴ限定のProprietor's Stoutも展開した。

ジミー・バノス・ジュニアとシェフ兼共同経営者のケビン・スタックが、シカゴ郊外ナイルズに薪火グリルを備えたにぎやかな大型ギリシャ料理店を開いた。

McDonald'sは、2026年第1四半期のグローバルの既存店売上高が3.8%増、システム全体の売上高が11%増(為替一定ベースで6%増)で、調整後1株当たり利益の2.83米ドルがアナリスト予想を上回ったと発表した。

2026年5月13日、McDonald'sとChicago Fire FCは、ネーミングライツ・パートナーシップを発表した。MLSクラブがシカゴのThe 78に建設する民間資金による7億5,000万米ドルの新スタジアムは、2028年の開業時にMcDonald's Parkと呼ばれる。

セールスフォースのマーケティングカンファレンスがシカゴのマコーミック・プレイス・ウェストで2日間開かれ、見込み客開拓エージェント「Hunter」とQualifiedのSDRエージェント「Piper」を投入した。マーサ・スチュワートとアレックス・オノルドが登壇した。

2026年8月4日、McDonald'sは、第2四半期の米国の既存店売上高が0.8%増にとどまり来店客数が減ったなか、勤続26年のスカイ・アンダーソンを、ジョー・アーリンガーの後任のMcDonald's USA社長に任命した。

2026年9月17日、McDonald'sは四半期配当を4%増の1株あたり1.93米ドルとすると決議した。配当の50年連続増額となり、「配当王(Dividend Kings)」の仲間入りを果たした。

2026年9月23日にシカゴで開いたインベスターデーで、McDonald'sは成長戦略「McDonald's > NEXT」の詳細を示した。2036年までに約85億米ドルの加盟者支援を行い、2030年に向けた利益率と効率の目標を掲げたが、株価は5%超下落し、2022年以来の安値となった。

10月11日、キプルト選手が2時間1分09秒、フェイサ選手が2時間13分33秒で優勝した。キャサリン・デブルナー選手が1時間33分16秒の女子車いす世界記録を樹立した。 男子車いすレースではマルセル・フグがコースレコードの1時間21分34秒で優勝した。

ユナイテッド航空は、四半期売上高が 179 億米ドル、純利益が 10 億米ドルであると報告しました。 燃料費が前年比18億米ドル増加したため、調整後EPSは2.54米ドルとなりました。

ハイパフォーマンス・コンピューティング、ネットワーク、ストレージ、分析の国際会議がシカゴで6日間開かれ、展示フロアは3日間オープンする。

Goose Islandは11月27日のブラックフライデーに、2026年版Bourbon County Brandのビール6種を発売する。アルコール度数14.2%のOriginal Stoutを10オンスボトル4本パックで展開するのが目玉である。

北米放射線学会の年次総会が5日間開かれ、技術展示はそのうち4日間行われる。

北米最大で最も歴史のあるオートショーが、2月の9日間にわたってマコーミック・プレイスに戻ってくる。

HIMSSグローバル・ヘルス・カンファレンス&エキシビションがシカゴに移り、月曜の事前会議と3日間のセッションが開かれる。

シカゴのコミックとポップカルチャーの祭典が、マコーミック・プレイスで3日間開かれ、有名ゲスト、コスプレ、ゲームが楽しめる。

Salesforceのマーケティングカンファレンスは、マーケターがエージェント型マーケティングツールを知る場として、2027年5月19〜20日にシカゴとSalesforce+に戻ってくる。

レストランとフードサービス業界最大の見本市が、5月の4日間、シカゴに戻ってくる。

ニューオーリンズでの3年間を経て、ノースアメリカインターナショナルチャンピオンシップスが2027年6月18日から20日までシカゴのマコーミック・プレイスで開かれ、カードゲーム、ビデオゲーム、Pokémon GOで競われます。

Aligned Data Centersは、イリノイ州エルクグローブビレッジのNorthwest Point Boulevard沿いに2棟のキャンパスORD-03を建設中で、同村は2024年にクック郡のClass 6b税優遇を付与した。届出ではキャンパスの規模は2.85億ドルとされ、Cleanviewは1棟あたり110 MWと記載している。

シカゴの巨大なディープ・トンネル治水池の次の段階は、地元の石材不足のため、当初の連邦政府の期限より3年遅れた。