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Le 31 août 1978, Boeing, Rolls-Royce, British Airways et Eastern Air Lines annoncèrent que le 757 serait livré, avec 40 commandes d'une valeur de plus d'un milliard de dollars. Le jet a été scellé par une poignée de main entre Frank Borman de Eastern et Tex Boullioun de Boeing lors d'un trajet en voiture à l'aéroport de Miami.

Le 19 février 1982, le prototype 757-200 de Boeing, le N757A, décolle de Renton et atterrit à Paine Field après 2 heures 31 minutes, avec un redémarrage en vol du moteur numéro 2 en cours. Il avait été déployé le 13 janvier 1982.

La FAA a approuvé le Boeing 757-200 le 21 décembre 1982 après qu'un problème de givrage du moteur découvert lors des essais ait repoussé le calendrier d'un mois. Eastern Air Lines a pris son premier 757 le lendemain et a commencé son service le 1er janvier 1983.

Le Boeing 757-300, allongé, a décollé de Renton à 10 h 08 PDT le 2 août 1998 et a volé pendant 2 heures 25 minutes, avec la retransmission du vol en direct. Le client de lancement Condor en avait commandé 12 en septembre 1996.

Boeing a livré le 27 avril 2005 le 1 050e et dernier 757, un 757-200 pour Shanghai Airlines, mettant fin à 23 ans d'exploitation. Le jet, le premier 757 livré en tant qu'avion à faible bruit du chapitre 4, avait été célébré lors d'une cérémonie à Renton en octobre 2004.