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1978年8月31日、ボーイング、ロールスロイス、ブリティッシュ・エアウェイズ、イースタン航空は757の導入を発表し、40機の受注額は10億米ドルを超えた。 このジェット機は、マイアミ空港で車に乗った際、イースタンのフランク・ボーマン氏とボーイング社のテックス・ブルリオン氏の間の握手によって封印された。

1982年2月19日、ボーイングのプロトタイプ757-200、N757Aはレントンを離陸し、途中で第2エンジンの空中再始動を伴い、2時間31分後にペイン・フィールドに着陸した。 1982 年 1 月 13 日に展開されました。

FAAは、試験中にエンジンの氷結の問題が見つかり、スケジュールが1か月延期された後、1982年12月21日にボーイング757-200を承認した。 イースタン航空は翌日に最初の 757 を導入し、1983 年 1 月 1 日に運航を開始しました。

伸びたボーイング 757-300 は 1998 年 8 月 2 日午前 10 時 8 分（太平洋夏時間）にレントンを離陸し、2 時間 25 分間飛行し、飛行中の様子はウェブキャストで生中継されました。 発売顧客のコンドル社は 1996 年 9 月に 12 台を注文しました。

ボーイングは2005年4月27日に1,050機目で最後の757型機、757-200を上海航空に納入し、23年間の運用に終止符を打った。 このジェット機は、チャプター 4 の低騒音飛行機として納入された最初の 757 で、2004 年 10 月にレントンの式典で祝われました。